इस मशहूर लेखक के बारे में एक कथा बेहद मशहूर है| उन्नीसवीं शताब्दी के आरंभ में अमेरिका के एक फैडरल बैंक का कैशियर बैंक के धन को गबन करने के आरोप में पकड़ा गया। जिस कारण उस पर अमानत में ख्यानत का मुकदमा चला और उसे 15 साल की सजा हो गई। जेल में अपने सजा के दौरान अचानक उसे अपने पिछले जन्म की बातें याद आ गई। उसके दिमाग में कुछ अजीबो गरीब घटनायें और चित्र कौंधने लगे। कहते हैं ओ. हेनरी ने अपने जेल प्रवास के दौरान ही अपने पिछले जन्म से प्रेरित होकर छोटी-छोटी रहस्यमय कहानियां लिखनी शुरू कर दीं। अपनी सजा काटने के उपरान्त जब वह बाहर आये तो उनकी कई कहानियों के संग्रह प्रकाशित हो चुके थे| वह इतने विख्यात हो गये कि बाद में उन्हें कई पुरूस्कार भी मिले।